Classificação para registro

Olá, pretendo comprar alguns bonés no atacado para revender para o consumidor final e para empresas do ramo de vestuário. Porém, tudo que tenho para investir é o valor de uma caixa desses bonés e como trabalho com Marketing, eu mesmo o faço.

Eu preciso de algum sistema para emissão de notas fiscais?
É obrigatório contratar um contador?
Quanto custa em média registrar uma empresa desse porte?
O que, burocraticamente falando, precisarei fazer para que essa empresa esteja dentro do que os órgãos fiscalizadores pedem?