Lançamentos contabeis

Querido colegas da area, 

Preciso de uma ajuda de vocês. 

Acontece o seguinte, agora estou fazendo o lançamento das despesas contabeis de um cliente que por sinal nunca foi feito a parte contabil dele. 

De imediato o cliente possui duas empresas, X e Y

1º Duvida,
O cliente recebe boleto para pagamento em nome da empresa X e paga pela conta da empresa Y. Essa despesa é composta por, boleto e nota fiscal da empresa X e comprovante bancario de pagamento pela conta Y. Como posso fazer o lançamento dessa despesa ? 

2º Duvida, 
Os proprietarios/socios usam as contas da empresa X e Y para fazer pagamentos de despesas pessoais, e o pagamento é realizado diretamente pela conta da empresa, como posso lançar isso na contabilidade ? 


Desde ja, grato pela ajuida!