Samuel, boa noite.
Nada impede que a folha de pagamento seja paga com antecedência, conforme frisado por voce, já que se houver um caso fortuito com o funcionário (auxilio doença por exemplo) nesse período, o ônus da perda monetária será do empregador.
Sobre a forma de contabilização da folha de pagamento, cada empresa têm o seu próprio critério. Algumas prefererem, para fins de conciliação, escriturar cheque por cheque (na contabilidade integrada é assim que funciona) e quando apuradas geralmente nos escritórios de contabilidade, creio prevalecer os lançamentos das folhas de pagamento forma sintética.
O único problema ao se lançar pelo montante, é quando dá alguma diferença na conciliação bancária, aliado ao fato de que os cheques são compensados em datas diferentes.
Mas o critério que voce deverá adotar é aquele que lhe trouxer maior comodidade, confiabilidade e que permita analisar relatórios enxutos.
Att.
Hugo.
NOTA
Eu particularmente, por praticidade e economia de muitas coisas, como tempo, material a ser impresso, sou simpatizante da escrituração global, já que individualmente, temos a folha analítica a nos auxiliar.
Ou nada que uma boa planilha no excel não seja também um bom suporte.