Boa tarde, Ana Lúcia.
Uma GFIP tendo a mesma pessoa como Pro-labore e empregado? Como vc pediu somente uma opinião, acredito que inexista impossibilidade que impeça tal procedimento por dois motivos.
1. TESTE DE GFIP.
Realizei um teste aqui com uma empresa qualquer e apesar de ter surgido a seguinte inconsistência informando: "já existe o mesmo PIS/PASEP/CI cadastrado com código de ocorrência que não permite múltiplos vínculos.", ao alterar a ocorrência, para por exemplo, a número 05 para ambos os vínculos, a execução da GFIP ocorre de forma habitual.
2. ILEGALIDADE.
Já que estamos tratando de um condomínio, uma pessoa jurídica de direito privado, este goza de liberdade de exercer sua liberdade em tudo aquilo que a lei não proíbe. Desta forma, desconheço dispositivo legal que vede a existência concomitante de tais vínculos (societário e empregatício) ou julgue-os incompatíveis quando exercidos pela mesma pessoa física.
Sugestão: talvez consultando o manual operacional da GFIP ou até mesmo o CAC-RFB você obtenha informações mais detalhadas a este respeito.
Espero que tenha ficado claro.