Márcio,
Não estou querendo te corrigir, mas é fato que ele tem direito.
Não importa se no emprego anterior ele foi demitido ou pediu demissão, o pedido do seguro desemprego será feito a partir da rescisão no novo emprego. Nunca se pode usar formulário de emprego anterior sendo que já foi admitido por outro emprego.
Isso além de ser ilegal, ainda não tem cabimento. O governo já sabe que ele mudou de emprego, a empresa já enviou CAGED/SEFIP.
Ele não teria direito se tivesse recebido seguro desemprego no emprego anterior, após receber ele ter voltado a trabalhar e não tivesse ainda atingido a carência no novo emprego, aí sim ele não teria direito.
Como ele tem vínculo empregatício (não importa se em uma ou mais empresas) em período maior do que 14 meses após o recebimento da última parcela do seguro desemprego e trabalhou mais de 3 meses (não importa se em uma ou mais empresas) ele tem direito sim.
A Kassia pode pedir ao colaborador para dar entrada, após ela ter a resposta, seria bom que colocasse no fórum para não restar dúvidas.