Evelyn
Se você for um Sindicato você precisa levar o contrato com os documentos que comprovem a condição de Sindicato até uma agência da Caixa Econômica, no caso de empresa não existe essa necessidade, apenas guarde o contrato e pode usar normalmente o site da conectividade.
Agenaida.
Caso essas empresas não sejam filiais de uma única matriz, você deverá obter um certificado para cada uma sim. No caso de filiais eu não saberia te responder infelizmente.
Quanto a compra, recomendo o certificado em cartão, sem a leitora, pois ele é R$ 150,00 mais barato que o cartão, e a leitora foi passado aqui que pode ser comprado a parte por média de R$ 60,00 reais e pode ser usado para todos os certificados. Com isso você terá uma economia de aproximadamente R$ 990,00 para este cliente.