Boa tarde Lidiane, tive um caso parecido com esse seu recentemente, e o que pude constatar é que a GFIP não aceita que um empregado reincida o contrato e na mesma competência seja integrado, até pelo fato do prazo que se é preciso esperar para recontratação, que é de 90 dias, para não haver fraude.
Só que o sistema não entende quando é pedido de demissão ou dispensa, então, ele recusa de qualquer forma.
O que eu fiz foi o seguinte, uma "gambiarra", digamos assim, do novo cadastro do colaborador, inseri um PIS inativo e transmiti a GFIP, em seguida fiz uma RDT e protocolei na caixa, pois assim, o valor que constava no PIS inativo, passa para o correto.
Essa foi a única maneira que encontrei para que conseguisse transmitir a GFIP sem atrasos e poder ter o colaborador contratado no mesmo mês, até porque, qdo descobri que a GFIP não aceitava, já havia sido pago adiantamento ao mesmo.
Espero ter ajudado.
Quando for incumbido de um trabalho mais penoso, não resmungue, não reclame, mas veja nele uma chance de desenvolver-se.