Boa tarde Angelica,
Na minha opinião, sua natureza jurídica vai depender de seu faturamento. No entanto, lhe recomendo trabalhar inicialmente como profissional autônomo, pois como MEI você perde o beneficio do seguro-desemprego, quando devido, e o auxilio-doença, quando necessário, terá como base um salario mínimo. Alem de constituir empresa contábil perante seu CRC. ( mais um custo). Se optar por empresa do simples, terá outro tributos e obrigações da empresa optante pelo regime diferenciando.
Mas, vale lembrar, que dependendo do seu faturamento pode-se optar por modelo mais adequado. Como, inicialmente, o faturamento é baixo, recomendo ser profissional autônomo.
Para o Certificado Digital, se for Pessoa Física, deve ser inscrito um CEI para este ser utilizado no Certificado com a finalidade de transmitir SEFIP, GRF, entre outras utilidades.
Em relação ao software, vai depender da movimentação de seus clientes, mas, em tese, o programa contábil lhe ajudará com organização e guarda de dados, entre todas as outras vantagens de se ter um sistema contábil.
Espeto ter ajudado!