Boa noite José.
Há muito tempo que não falo nada aqui no fórum. Eu tinha perdido a senha de acesso ... rsrsrs
Vamos lá!
Você diz que nunca pagou o DAS do MEI.
Sobre esse item, existem pelo menos duas coisas pra avaliar:
1. Se o CNPJ do MEI já não foi baixado.
A regra do MEI diz que o cancelamento do CNPJ do MEI pode ocorrer caso não haja o pagamento das contribuições de 12 meses consecutivos, de acordo com a regulamentação.
2. Verificar se o débito já não foi inscrito em Divida Ativa.
Vale destacar que os débitos do MEI são passíveis de inscrição em dívida ativa. A RFB envia o débito para a Procuradoria Geral da Fazenda Nacional - PGFN, que poderá inscrever os débitos em dívida ativa e realizar a cobrança a qualquer tempo.
Agora, se você vai ter problemas pra realizar a transformação, bom eu digo que não, mas cabe aqui uma palavra de cautela , raramente a "Receita deixa esses furos passar", ela vai te cobrar isso e, quando isso ocorrer, vai ser doído. Eu recomendo apurar todos esses DAS e fazer o parcelamento da dívida!
Agora um detalhe que me chamou a atenção na sua pergunta. Você fala em "Transformação". Destaco que todo MEI já é Empresário Individual, portanto, se o seu objetivo é permanecer neste tipo jurídico, não se trata de uma Transformação, mas apenas de um desenquadramento do SIMEI.
OBS. Cuidado ao fazer o desenquadramento. Avalie as opções disponíveis pois, dependendo da opção escolhida, os efeitos do desenquadramento só ocorrerão a partir de 01/01/2020.
Agora, dar baixa no MEI pra abrir uma nova inscrição como Empresário Individual, considerado o observação acima, no meu ver não é negócio. Contudo, se você optar por mudar o tipo jurídico, bom, aí é preciso avaliar o custo benefício.
Olhando apenas pela ótica do custo, a transformação não vale a pena. Por outro lado, se a ideia de manter o CNPJ atual for o foco principal, sobretudo, com relação ao tempo de CNPJ e fornecedores, neste caso, a transformação é interessante.