Bom dia Fábio ,
Vou tentar externar minha opinião a respeito do assunto , sendo que trabalho a quase 6 anos nesta área de automação comercial...
A primeira parte é verificar as necessidades , se você quer desenvolver um sistema para MEI é mais simples pois o mesmo é restrito de algumas obrigações , agora quando entrar na questão de Simples Nacional vai precisar tomar alguns cuidados ( SPED será obrigatorio para cliente simples nacional em 2016 , temos o SINTEGRA entre outros documentos digitais a serem geradas...)
Para desenvolver um software de proporção ampla , como o conceito do ERP de fato que é atender todas as áreas da empresa , você precisará ter um grande conhecimento de regra de negócio , conhecimento técnico de banco de dados , linguagem de programação e conhecimento contábil para algumas situações.
Oque tem que ser analisado é:
Oque vai gastar para desenvolver e se vai valer o retorno ou será melhor revender um software de uma empresa maior.
O conhecimento que você detêm da área técnica (Desenvolvimento) e de regras .
Se for atender clientes com ECF vou precisar homologar o sistema juntamente a SEFAZ , ai terá um roteiro de PAF ECF a ser feito e será submetido a uma auditoria , terá que desenvolver o TEF .
Analise a situação acima e depois chegue a uma conclusão.
Vou responder agora as perguntas em tópicos
1º Desenvolver um software para MEI é mais tranquilo , pois não precisa de homologação e pode ser um software totalmente gerencial: (Sem emissão de NFC-e , NF-e , Cupom etc..) Agora partindo para algo maior tem que fazer uma analise de viabilidade.
2º Fazendo o levantamento dos requisitos você verificará qual será o seu publico alvo e assim escolherá desenvolver sistema desktop ou web... é muito interessante o software web , porém tem que tomar algumas precauções em relação a segurança dos dados que são de suma importância para empresa.
3º Verifique se não é mais vantagem revender um software já pronto (Estilo Revenda) , porque além de desenvolver o difícil é manter o sistema atualizado com a legislação que muda constantemente...
Eu particularmente já desenvolvi um software para MEI e não tenho dor de cabeça ;)
Agradeço a oportunidade de expressar meu pensamento, qualquer coisa estarei a disposição para ajudar no que precisar....