Cara Nanda,
Vamos ver se consigo te ajudar... retenção é o ato que o tomador de serviço retem (segura) o valor dos tributos que deveriam ser pagos ao prestador e com esse ato o tomador passar a ter a responsabilidade de recolher o valor que reteve (o que podemos entender como substituição tributária) .
Se analisar o que comentei acima, não existe retenção pra si !! Muito estranho o que comentou :
porque tem casos que a empresa prestadora do serviço tem que reter p si os valores?
Quanto a necessidade (obrigatoriedade) devemos conhecer a legislação dos municípios envolvidos. Recomendo que procure a Lei Complementa 116/2003 e tenha conhecimento dela. (não é muito grande, mas é muito importante para o ISS).
Espero ter ajudado!
Att, Reinaldo Fonseca
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Cuidado com o "COSTUME", a Legislação muda.