Olha, pelo que eu entendi, temos 02 situações:
Ele é o dono do caminhão e o motorista tambem, ele ira prestar serviço para outra transportadora
, ou seja, ele será um prestador de serviço de transporte. Sendo assim, creio que você até consegue colocá-lo como
MEI, pois ele poderá registrar pelo menos um funcionário, conforme você relatou. (
o mesmo irá adquirir mais um caminhão e colocar um motorista
). Assim, ele emitirá notas fiscais de prestação de serviço de transporte. Seria Locação se ele emprestasse os caminhões dele para a empresa prestadora de serviços, mas sem nenhuma outra relação. Agora, como ele será o motorista, ele estará prestando o serviço. No caso do outro motorista contratado por ele (o seu cliente) deverá ser registrado como funcionário dele, creio eu, se essa for a intenção.
Caso ainda tenha dúvida, poste aqui.
Um abraço.