Maurício, boa tarde.
No site da Prefeitura de São Paulo consta que, o profissional liberal ou autônomo tem isenção do ISS. A concessão da isenção está prevista na Lei nº 14.864/2008.
Haverá a isenção do ISS para todo autônomo que tiver o cadastro CCM na Prefeitura de São Paulo.
Portanto, somente será efetuada a retenção do ISS quando o prestador do serviço - Pessoa Física não tiver Inscrição Municipal na Prefeitura ou Cadastro CCM.
Obs.: O responsável, ao efetuar a retenção do Imposto, deverá fornecer comprovante do pagamento ao prestador do serviço.
Resumindo.. não reter ISS do autônomo com Inscrição Municipal na Prefeitura.
O link abaixo consta Perguntas e Respostas sobre o assunto:
www.prefeitura.sp.gov.br
Marta Lucia Galdino da R O
"Se nada der certo hoje, amanhã eu acordo mais cedo e tento novamente."