enquadramento empresa e ISS

Como funciona o sistema de ISS e retenção? ao emitir uma nota fiscal de serviço não se deve reter iss, somente se o serviço for prestado a um tomador de outro município correto? mas no caso se o prestador for MEI ou mesmo optante simples nacional ME ou EPP? Deve incluir a retenção toda forma a ele?

Caro Carlos vamos por partes, primeiro é muito importante destacar na nf de serviço quando o prestador for MEI, quando for do Simples Nacional nunca se esquecer da aliquota que ele está sujeito, para não ser tributado em 5%.
E quanto a retenção o ideal é vc ter em mãos a lei complementar 116/2003, e estar atento ao art. 3º que determina onde o ISS deve ser recolhido.