Boa noite Rafael.
Seja bem vindo ao portal.
Como o prestador do serviço é optante pelo simples nacional, você deve fazer a retenção de 4,65% de ISSNQ.
Deixo abaixo site, para eventual pesquisa a respeito da legislação, e também uma sala aqui no portal aonde possa se discutir um pouco mais acerca do assunto..
Lei Complementar nº 123, de 14 de dezembro de 2006 em seu artigo 21
§ 4º A retenção na fonte de ISS das microempresas ou das empresas de pequeno porte optantes pelo Simples Nacional somente será permitida se observado o disposto no art. 3º
I - a alíquota aplicável na retenção na fonte deverá ser informada no documento fiscal e corresponderá ao percentual de ISS previsto nos Anexos III, IV ou V desta Lei Complementar para a faixa de receita bruta a que a microempresa ou a empresa de pequeno porte estiver sujeita no mês anterior ao da prestação;
II - na hipótese de o serviço sujeito à retenção ser prestado no mês de início de atividades da microempresa ou empresa de pequeno porte, deverá ser aplicada pelo tomador a alíquota correspondente ao percentual de ISS referente à menor alíquota prevista nos Anexos III, IV ou V desta Lei Complementar;
Lei Complementar 116/2003.
Sala -> Retenção de ISS de empresas simples nacional
Sds.
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