Bom Dia!!!
Danilo Souza!!!
1 - Qual atividade prestada?
2 - Qual a razão social do tomador?
Quando ele fala em você reter o ISS, na verdade é você informar que ele pagará o ISS por você, ou seja, lhe substituirá.
Mas antes tem que verificar a atividade prestada, quem está tomando o serviço se é substituto tributário e finalmente, se sua atividade tem a prerrogativa de pagamento no local da prestação.
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Renata
Quanto a ter cadastro na prefeitura isso não é muito problema, basta você destacar um funcionário da obra em questão e ele ir pessoalmente na prefeitura retirar o DAM ou como é mas comum atualmente, cadastrar-se online e emitir a guia de retenção.
E instalação de ar condicionado não há retenção na fonte, porém, empresas de construção civil geralmente são substitutos tributário, favor verificar seu código tributário do seu municipio para confirmar.
Espero ter ajudado.