Para esta questão vejo duas hipóteses de incidência distintas.
Uma coisa é a comissão paga de PJ para PJ. O comissionamento é a remuneração pela intermediação do negócio, remuneração pelo trabalho desempenhado.
Esta hipótese está prevista no art. 651 do RIR/99, onde há previsão de retenção de imposto de renda pela alíquota de 1,5%, cujo recolhimento se faz pelo código de receita 8045 e o vencimento se dá no dia 20 do mês subsequente (se não for dia útil antecipa-se). O prazo para recolhimento está previsto na Lei nº 11.196/2005, art. 70, inc. I, alínea "d", ressaltando que esse dispositivo foi alterado pelo art. 5º da Lei nº 11.933/2009, com vigência desde 01/11/2008, dado que é fruto de conversão da Medida Provisória nº 247/2008.
Outra coisa é o pagamento de multa ou vantagem em virtude de rescisão contratual. Esta importância não se confunde com a remuneração pelo trabalho, não é comissão. O contrato pode prever cláusula sancionatória de uma multa contratual, ou mesmo uma vantagem, um bônus pela rescisão. Neste caso de pagamento de multa ou vantagem a retenção é de 15%, nos termos do art. 681 do RIR/99. O recolhimento se dá pelo código de receita 9385, cujo prazo para recolhimento é até o 3º dia útil subsequente ao decêndio de ocorrência dos fatos geradores (Lei nº 11.196, de 2005, art. 70, I, b.3).
Percebam que na extinção de um contrato podem haver o pagamento de várias espécies de verbas rescisórias, e cada uma pode resultar em fatos geradores distintos previstos na legislação.
Reproduzo abaixo o trecho do texto vigente da Lei nº 11.196/2005
Recomendo também consulta ao MAFON (manual de retenção na fonte) no endereço http://www.receita.fazenda.gov.br/publico/dirf/Mafondirf2014/Mafon2014.pdf
CAPÍTULO XI
DOS PRAZOS DE RECOLHIMENTO DE IMPOSTOS E CONTRIBUIÇÕES
Art. 70. Em relação aos fatos geradores ocorridos a partir de 1o de janeiro de 2006, os recolhimentos do Imposto de Renda Retido na Fonte - IRRF e do Imposto sobre Operações de Crédito, Câmbio e Seguro, ou Relativas a Títulos ou Valores Mobiliários - IOF serão efetuados nos seguintes prazos: (Vigência)
I - IRRF:
a) na data da ocorrência do fato gerador, no caso de:
1. rendimentos atribuídos a residentes ou domiciliados no exterior;
2. pagamentos a beneficiários não identificados;
b) até o 3o (terceiro) dia útil subseqüente ao decêndio de ocorrência dos fatos geradores, no caso de:
1.
juros sobre o capital próprio e aplicações financeiras, inclusive os atribuídos a residentes ou domiciliados no exterior, e títulos de capitalização;
2. prêmios, inclusive os distribuídos sob a forma de bens e serviços, obtidos em concursos e sorteios de qualquer espécie e lucros decorrentes desses prêmios; e
3. multa ou qualquer vantagem, de que trata o art. 70 da Lei no 9.430, de 27 de dezembro de 1996;
c) até o último dia útil do mês subseqüente ao encerramento do período de apuração, no caso de rendimentos e ganhos de capital distribuídos pelos fundos de investimento imobiliário; e
d) até o último dia útil do 2o (segundo) decêndio do mês subsequente ao mês de ocorrência dos fatos geradores, nos demais casos; (Redação dada pela Lei nº 11.933, de 2009. Vigência a partir de 1º/11/2008 conf. MP 247/2008).