Estou com a mesma dúvida...
Pelas minhas pesquisas entendi que para ser deduzido no IR o plano empresarial, o valor tem que ser informado em DIRF para que gere um informe de rendimentos com essa observação, além de ter que considerar que o beneficiário reembolsa o valor pago pela empresa à operadora do plano de saúde.
1) O valor pago de plano de saúde pela empresa deve ser informado em DIRF.
"9. PLANO PRIVADO DE ASSISTÊNCIA À SAÚDE – COLETIVO EMPRESARIAL
9.1 Qual modalidade de Plano privado de assistência à saúde, contratado por pessoa jurídica em benefício de seus empregados, deve ser informado na Dirf? Devem ser informados na Dirf os valores referentes a Planos Privados de Assistência à Saúde na modalidade Coletivo Empresarial, contratado com Operadora de Plano de Saúde com funcionamento autorizado pela ANS.
9.2 O que deverá ser informado na ficha “Plano privado de assistência à saúde – Coletivo empresarial”? Nessa ficha deverá ser informado: - Em relação à operadora do plano privado de assistência à saúde: número de inscrição no CNPJ, o número de Registro na Agência Nacional de Saúde Suplementar (ANS) e o nome empresarial; - Em relação ao beneficiário titular: nome e número de inscrição no CPF do empregado e o total anual correspondente à sua participação financeira no plano de saúde; - Em relação aos dependentes no plano: CPF ou data de nascimento, nome, relação de dependência e valor pago no ano para cada dependente.
9.3 Se a fonte pagadora custear o valor total do plano sem a participação do empregado, que valor deverá informar na Dirf? Nesse caso, não haverá valor a ser informado. Se o empregado for beneficiário de plano privado de assistência à saúde, na modalidade coletivo empresarial, contratado pela fonte pagadora, deverão ser informados os totais anuais correspondentes à participação financeira do empregado no pagamento do plano de saúde, discriminando as parcelas correspondentes ao beneficiário titular e as correspondentes a cada dependente. Valores custeados pela fonte pagadora não devem ser informados em Dirf.
Fonte: Perguntas e Respostas DIRF 2017
"No caso de reembolso de despesas, informe o número de inscrição no CNPJ ou no CPF da empresa ou empregador, fundação, caixa assistencial ou entidade que assegure assistência médica, e o valor constante no comprovante de rendimentos.
Quando o contribuinte reembolsar à empresa, empregador, fundação, caixa assistencial ou entidade, o valor das despesas médicas por elas cobertas, informe como despesas médicas o valor do reembolso."
Fonte: Ajuda do IRPF 2017 pág 143