Boa tarde Thiago,
Não existe "uma penalização" regulamentada, portanto prevista, que deva ser aplicada aos tomadores de serviços que ignoram as retenções na fonte sempre e principalmente quando tais retenções não estão anotadas na Nota Fiscal de Prestação de Serviços.
Entretanto a Receita pode - a qualquer intante - cobrar do prestador de tais serviços a multa e os juros devidos pelo atraso no pagamento daqueles impostos e contribuições, já que deveriam ser ter sido pagos até o último dia útil da quinzena subsequente ao pagamento/recebimento e só foram no último dia útil do mês subsequente ao trimestre.
Isto porque a retenção da CSRF é devida quando do pagamento/recebimento dos serviços em valores mensais (mesmo tomador) superiores a R$ 5.000,00 e devem obrigatoriamente serem pagas no prazo descrito acima.
Tais juros podem se tornar significantes, pois a diferença destes prazos em alguns casos pode ser superiores a setenta e cinco dias. Imagine (por exemplo) que você tenha devida a CSRF de um serviço prestado e recebido entre os dias 01 e 15 do mês de Janeiro. Os valores da CSRF (neste caso) segundo a Lei 10833/2003 vencem no dia 15 de Feveveiro.
Se você deixar para pagá-la juntamente com as contribuições correspondentes devidas sobre suas receitas normais do trimestre, o PIS e a COFINS, vencerão no dia 29 de Fevereiro e a CSLL no dia 30 de Abril, ou seja, 14 dias de atraso no pagamento das duas primeiras e 74 dias no da última.
Face a isto (repito) nada impede a Receita Federal de cobrar os acréscimos pelo atraso, pois o pagamento pela tomadora dos serviços é na verdade uma antecipação das contribuições que, se pagas com atraso, enseja a incidência dos acréscimos legais.
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