Boa Tarde.
No caso das Despesas Médicas:
DESPESAS MÉDICAS COM PLANO DE SAÚDE OU COM INSTRUÇÃO — DECLARAÇÃO EM SEPARADO
372 — O contribuinte, titular de plano de saúde, pode deduzir o valor integral pago ao plano, incluindo os valores referentes ao cônjuge e aos filhos quando estes declarem em separado? E a pessoa física que constou como beneficiário em plano de saúde de outra pode deduzir as suas
despesas?
O contribuinte, titular de plano de saúde, não pode deduzir os valores referentes ao cônjuge e aos filhos quando estes declarem em separado, pois somente são dedutíveis na declaração os valores pagos a planos de saúde de pessoas físicas consideradas dependentes perante a legislação tributária e incluídas na declaração do responsável em que forem consideradas dependentes.
Na hipótese de apresentação de declaração em separado, são dedutíveis as despesas com instrução ou médica ou com plano de saúde relativas ao tratamento do declarante e de dependentes incluídos na declaração, cujo ônus financeiro tenha sido suportado por um terceiro, se este for integrante da entidade familiar, não havendo, nesse caso, a necessidade de comprovação do ônus. Entretanto, se o terceiro não for
integrante da entidade familiar, há que se comprovar a transferência de recursos, para este, de alguém que faça parte da entidade familiar.
A entidade familiar compreende todos os ascendentes e descendentes do declarante, bem como as demais pessoas físicas consideradas seus dependentes perante a legislação tributária. A comprovação do ônus financeiro deve ser feita mediante documentação hábil e idônea, tais como contrato de prestação de serviço ou declaração do plano de saúde e comprovante da transferência de recursos ao
titular do plano.
Aplica-se o conceito de entidade familiar tanto aos valores pagos a empresas operadoras de planos de saúde, destinados a cobrir planos de saúde, como às despesas pagas diretamente aos profissionais ou prestadores de serviços de saúde, bem assim aos pagamentos de despesas com instrução, do contribuinte e de seus dependentes.
(Constituição Federal de 1988, arts. 226 e 229; Lei nº 10.406, de 10 de janeiro de 2002 (Código
Civil), arts. 1.565, 1566 e 1.579; Lei nº 9.250, de 26 de dezembro de 1995, arts. 8º, inciso II, alínea
“a”, e § 2º, incisos de I a IV, e 35; e Instrução Normativa RFB nº 1.500, de 29 de outubro de 2014,
art. 100, § 1º)
No caso se for fazer em conjunto:
CÔNJUGE OU FILHO (NA CONDIÇÃO DE DEPENDENTE)
083 — Cônjuge e filho podem apresentar a declaração de rendimentos em conjunto ou, sem apresentá-la, ficar na condição de dependente do
declarante?
Sim. Porém, somente é considerada declaração em conjunto aquela em que estejam sendo oferecidos à tributação rendimentos sujeitos ao ajuste anual do cônjuge ou filho, desde que este se enquadre como dependente, nos termos da legislação do Imposto sobre a Renda. A declaração em conjunto supre a obrigatoriedade da apresentação da declaração a que porventura estiver sujeito o cônjuge ou filho dependente para fins do Imposto sobre a Renda.
Atenção:
O cônjuge ou filho que se enquadrar em qualquer das hipóteses de obrigatoriedade de entrega de declaração e não estiver declarando em conjunto fica dispensado de apresentá-la, caso conste como dependente na declaração apresentada por outro cônjuge ou pelos pais, na qual sejam
informados seus rendimentos, bens e direitos. A pessoa física que se enquadrar apenas na hipótese de obrigatoriedade relativa à posse ou à
propriedade de bens e direitos, inclusive terra nua, de valor total superior a R$ 300.000,00 (trezentos mil reais), em 31 de dezembro, e que, na constância da sociedade conjugal ou da união estável, tenha os bens comuns declarados pelo outro cônjuge ou companheiro, fica dispensada da
apresentação da declaração, desde que o valor total dos seus bens privativos não exceda esse limite.
(Instrução Normativa RFB nº 1.690 de 20 de fevereiro de 2017, art. 2º, § 1º, I)
Fonte: Perguntão da Receita
Você terá que verificar se é vantajoso fazer em conjunto, é claro, se seu pai não for obrigado.