Bom conforme a Lei 10833/2003 em seu Aart. 30 em seu parágrafo 2º diz assim:
Art. 30. Os pagamentos efetuados pelas pessoas jurídicas a outras pessoas jurídicas de direito privado, pela prestação de serviços de limpeza, conservação, manutenção, segurança, vigilância, transporte de valores e locação de mão-de-obra, pela prestação de serviços de assessoria creditícia, mercadológica, gestão de crédito, seleção e riscos, administração de contas a pagar e a receber, bem como pela remuneração de serviços profissionais, estão sujeitos a retenção na fonte da Contribuição Social sobre o Lucro Líquido - CSLL, da COFINS e da contribuição para o PIS/PASEP. (Vide Medida Provisória nº 232, 2004)
§ 1o O disposto neste artigo aplica-se inclusive aos pagamentos efetuados por:
I - associações, inclusive entidades sindicais, federações, confederações, centrais sindicais e serviços sociais autônomos;
II - sociedades simples, inclusive sociedades cooperativas;
III - fundações de direito privado; ou
IV - condomínios edilícios.
§ 2o Não estão obrigadas a efetuar a retenção a que se refere o caput as pessoas jurídicas optantes pelo SIMPLES.
Contudo não é que seja obrigado a fazer a retenção, mas vai de acordo com a sua interpretação. Se ele faz mes sim e mes não que decida se vai realizar até o fim ou não.
Agora um detalhe as empresas que prestam serviços de vigilância não podem estar como optante pelo simples pois trata-se de mão de obra direta e isso é proibido por lei.
Mas como a lei existe essa brecha no anexo IV eles se mantém la. Sugiro realizar a retenção deles todo mês e exigir o boleto com o abatimento.