Imposto de renda para brasileiros residentes no exterior

Olá, tenho um cliente que reside a mais de 10 anos nos EUA com saída definitiva do país devidamente declarada. Agora ele está vendendo um imóvel no Brasil. São 2 pontos as minhas dúvidas:
1° Caso ele venda o imóvel ele terá que declarar a receita obtida e tributar os ganhos nos Estados Unidos?
2° Caso opte por incorporar esse imóvel em uma holding familiar(o qual ainda não faz parte), ele terá que pagar impostos nos EUA sobre os lucros distribuídos a ele no país por essa empresa?

Se ele mora nos EUA esse tempo todo, ele é residente fiscal lá e deve pagar imposto lá também, inclusive quanto aos rendimentos distribuídos por empresa em qualquer lugar do mundo. Importante ficar atento ao FATCA americano, que policia no mundo inteiro rendimentos de cidadãos americanos.