Boa noite André
Nestes caso é aconselhável que o prestador devolva a parte do dinheiro recebido referente a retenção não havida para que ele (o tomador) pague o imposto de renda em questão.
Para saber mais acerca do assunto, leia atentamente o Parecer Normativo Cosit 01/2002
Principalmente o tópico que trata da "Responsabilidade tributária na hipótese de não-retenção do imposto" que dispõe:
12. Como o dever do contribuinte de oferecer os rendimentos à tributação surge tão-somente na declaração de ajuste anual, no caso de pessoa física, ou, na data prevista para o encerramento do período de apuração em que o rendimento for tributado, seja trimestral, mensal estimado ou anual, no caso de pessoa jurídica, ao se atribuir à fonte pagadora a responsabilidade tributária por imposto não retido, é importante que se fixe o momento em que foi verificada a falta de retenção do imposto: se antes ou após os prazos fixados, referidos acima.
13. Assim, se o fisco constatar, antes do prazo fixado para a entrega da declaração de ajuste anual, no caso de pessoa física, ou, antes da data prevista para o encerramento do período de apuração em que o rendimento for tributado, seja trimestral, mensal estimado ou anual, no caso de pessoa jurídica, que a fonte pagadora não procedeu à retenção do imposto de renda na fonte, o imposto deve ser dela exigido, pois não terá surgido ainda para o contribuinte o dever de oferecer tais rendimentos à tributação. Nesse sentido, dispõe o art. 722 do RIR/1999, verbis:
Art. 722. A fonte pagadora fica obrigada ao recolhimento do imposto, ainda que não o tenha retido (Decreto-Lei nº 5.844, de 1943, art. 103).
13.1. Nesse caso, a fonte pagadora deve arcar com o ônus do imposto, reajustando a base de cálculo, conforme determina o art. 725 do RIR/1999, a seguir transcrito.
" Art. 725. Quando a fonte pagadora assumir o ônus do imposto devido pelo beneficiário, a importância paga, creditada, empregada, remetida ou entregue, será considerada líquida, cabendo o reajustamento do respectivo rendimento bruto, sobre o qual recairá o imposto, ressalvadas as hipóteses a que se referem os arts. 677 e 703, parágrafo único (Lei nº 4.154, de 1962, art. 5º. e Lei nº 8.981, de 1995, art. 63, § 2º)."
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