Taíse,
Vamos por partes:
1º Sobre qualquer operação que haja previsão de ICMS ou ISS, por base deve ter documento fiscal e você como sindica, na sua prestação de contas deverá apresentar documentações hábil.
2º A hipótese do fornecedor não emitir a NF e fazer um preço menor, no seu cargo, não é aconselhável que você decida a proceder com essa proposta do fornecedor, pois o recibo comprova o pagamento de fato, mas o documento não consegue comprovar se a despesa incorreu, ou seja, não haverá dúvida no desembolso, mas na realização da despesa e sem contar que qualquer problema futuro que possa ocorrer, esse prestador alega que não prestou o serviço, somente recebeu o dinheiro. Já com o documento fiscal, uma vez que a previsão legal diz que a NF tem que ser emitida com o serviço prestado, não tem como ele falar o contrário, sem contar que você estará atendendo as questões fiscais sem o risco de ser autuado pelo fisco e questionada pelos demais moradores.
3º Sobre o serviço de vistoria, não há dúvida de que tenha retenção de 1,5% de IR. Somente verifique se a vistoria feita por ele é válida, pois normalmente as vistorias somente podem ser feita por engenheiros, sob o risco desta vistoria solicitada não ter válidade jurídica.
4º Sobre o serviço de instalação, pode haver retenções ou não, por exemplo, se o serviço foi prestado pelo proprietário da empresa, não cabe retenção de INSS, caso foi prestado por empregados da empresa, pode haver retenção de 11% de INSS. É sugestivo levar uma cópia do contrato e da NF para um contador para que ele faça essa análise.
5º Sobre fornecimento de mercadorias, no caso o gás, esse não cabe nenhum tipo de retenção.
6º Sobre se você retem o imposto ou paga, o tratamento é que o imposto sempre é devido pelo prestador, o que ocorre é que em alguns serviços, existem as retenções e essas retenções são descontadas dos prestadores de serviços sobre o documento fiscal, faturas ou recibos destes prestadores, PF ou PJ e recolhido pelo tomador de serviço ao governo. Qualquer retenção terá o tratamento de antecipação do imposto devido pelo prestador e recolhido pelo tomador. Quando o prestador for apurar o imposto dele, quando ele tiver que fazer o pagamento, ele descontará o que sofreu de retenção.
No começo parece dificil, mas com o tempo você vai pegando o jeito.
Sugiro o acompanhamento de um contador no seu trabalho, ele poderá te ajudar muito.
Boa sorte na sua gestão.